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休克爾規則的兀電子數如何算

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休克爾規則的兀電子數如何算

休克爾提出,單環多烯烴要有芳香性,必須滿足三個條件:

(1)成環原子共平面或接近於平面,平面扭轉不大於0.1nm;

(2)環狀閉合共軛體系;

(3)環上π電子數爲4n+2(n=0、1、2、3……);

在休克爾規則下計算兀電子數時,注意一個雙鍵兩個π電子,對於雜環化合物,要注意雜原子是否有孤對電子,如吡咯的氮上有兩個單電子也進入了共軛體系,故其雖然只有兩個雙鍵卻有六個π電子。另外還要注意是環上帶電荷。透過總電子數來減去西格瑪是不對的,例如吡啶的氮上有孤對電子但不參與共軛體系,所以也只有六個π電子。